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Chimie N° 06 Composés organiques oxygénés Exercices |
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1)- Exercices 8 : Alcools
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Alcools :
Un alcool, à chaîne carbonée saturée, contient en masse 26,7 %
d’oxygène.
1)- Déterminer sa masse molaire, puis sa formule brute.
2)- Écrire toutes les formules semi-développées envisageables pour
cet alcool.
3)- Le nommer sachant qu’il est secondaire. |
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Alcools :
Un alcool, à chaîne carbonée saturée, contient en masse 26,7 %
d’oxygène.
1)- Masse molaire, puis sa formule brute de l’alcool :
- Formule générale d’un alcool à chaîne carbonée saturée :
- CnH2n+1OH ou
R – OH ou
CnH2n+2O
- Remarque : R représente
un radical alkyle : — CnH2n+1.
- Tableau de proportionnalité :
-
On déduit de ce tableau, la valeur de
n (entier) :
-
2)- Les formules semi-développées envisageables pour cet alcool :
- Formule brute : C3H7OH
3)- Nom de l’alcool secondaire :
-- Propan-2-ol. |
2)- Exercice 13 : Acide lactique.
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Acide lactique De formule brute C3H6O3, l’acide lactique résulte de la décomposition de sucres tels le lactose du lait quand il fermente
et le glucose du
chou
quand il se transforme en choucroute.
Dans nos muscles, lors d’efforts prolongés, l’accumulation d’acide
lactique provoque des crampes.
L’acide lactique contient, outre la fonction acide carboxylique,
une autre fonction oxygénée.
1)- Proposer des formules développées et semi -développées
possibles pour ce composé.
2)- Sachant que son nom systématique de l’acide lactique est :
Acide 2-hydroxypropanoïque, indiquer quelle est la bonne formule. |
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Acide lactique
Formule brute C3H6O3 Détartrant à base d'acide lactique. Contrôle de qualité par dosage
1)- Les formules développées possibles pour ce composé.
- La fonction acide est obligatoirement en bout de chaîne.
2)- Acide 2-hydroxypropanoïque :
- Formule semi-développée :
Formule développée :
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3)- Exercice 13 : Identification de composés
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Identification de composés.
Un composé A masse
molaire MA =
74 g . mol–1
a été obtenu
par addition d’eau sur un alcène linéaire présentant
deux stéréoisomères B et
C.
Écrire la formule des trois corps
A,
B et
C et les nommer.
Rappel :
Deux stéréoisomères ne diffèrent que par la disposition
de leurs atomes dans l’espace. |
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Identification de composés.
Composé A :
Masse molaire MA
= 74 g . mol–1
La réaction entre un alcène est l’eau donne un alcool de formule
générale :
CnH2n+1OH
Connaissant la valeur de la masse molaire, on peut en déduire la
valeur de l’entier n.
12 n + 2
n + 2 +16 = 74
14 n = 56
n
= 56 / 14
n
= 4
Formule brute de l’alcool A
: C4H9OH
L’alcène qui présente une isomérie
Z et
E est le but-2-ène :
La molécule A est le
butan-2-ol :
La molécule B est le
Z but-2-ène :
La molécule C est le
E but -2-ène :
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4)- Exercice 17 : Identification d'un alcool.
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Identification d’un alcool Un alcène présentant deux stéréoisomères A et A’ conduit, par hydratation,
à un seul composé oxygéné
B renfermant
21,6 % en masse d’oxygène. 1)- Déterminer la formule brute de B. Écrire toutes les formules développées
et semi-développées
correspondant à cette formule brute.
2)- Une seule de ces formules répond aux diverses données
de l’énoncé :
laquelle ? Justifier
3)- Nommer les stéréoisomères
A et
A’.
Rappel :
Deux stéréoisomères ne diffèrent que par la disposition
de leurs atomes dans l’espace. |
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Identification d’un alcool
L’hydratation d’un alcène donne un alcool de formule générale :
CnH2n+1OH
Cet alcool B renferme
21,6 % en masse d’oxygène.
On peut en déduire la valeur de l’entier
n de cet alcool
à l’aide d’un tableau de proportionnalité :
-
1)- Formule brute de B.
- C4H9OH
Les formules développées et semi-développées :
- Le butan-1-ol :
- Le butan-2-ol :
- 2-méthylpropan-1-ol :
- 2-méthylpropan-2-ol :
2)- Une seule de ces formules répond aux diverses données
de l’énoncé :
L’alcool a été obtenu par hydratation d’un alcène présentant deux
stéréoisomères A et
A’.
Connaissant la formule brute de l’alcool
B, on peut en déduire
celle de l’alcène de départ :
Formule brute de B :
C4H9OH
Formule brute de l’alcène :
C4H8
On peut donner les différentes formules semi-développées possibles :
- le 2-méthylprop-1-ène ne possède pas deux stéréoisomères,
alors que le but-2-ène possède deux stéréoisomères le E but-2-ène et
le Z but-2-ène.
- En conséquence, la bonne formule pour le composé
B :
Le butan-2-ol :
3)- Nom des stéréoisomères A
et A’ :
- Le composé A ; Le E
but-2-ène
Le composé A’ ; Le Z
but-2-ène :
Rappel :
Deux stéréoisomères ne diffèrent que par la disposition de leurs
atomes dans l’espace. |
5)- Exercice 23 : Le clou de girofle.
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Le clou de girofle
Séparer les phases de l’hydrodistillat.
L’un des composés organiques oxygénées responsables de l’odeur
du clou de girofle a un pourcentage massique en oxygène de 14 %.
La combustion d’une mole de ce corps nécessite 10 mol de dioxygène,
et produit du dioxyde de carbone et de l’eau en quantités égales.
1)- En notant CxHyOz
la formule brute du composé recherché,
écrire l’équation-bilan de sa combustion.
2)- Établir les trois relations qui relient x, y, z
et les données de l’énoncé.
En déduire la formule brute du composé. 3)- Sachant que la fonction est portée par le deuxième carbone de la chaîne
et que cette chaîne n’est pas ramifiée,
écrire la formule développée et nommer le composé étudié. |
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Le clou de girofle
1)- Équation-bilan de sa combustion.
2)- Relations qui relient x, y, z et les
données de l’énoncé.
Relation 1 :
En notant n l’avancement de la réaction :
Les quantités de matières de dioxyde de carbone et d’eau sont les
mêmes
Relation 2 : x = y / 2 ou y = 2 x
Pourcentage massique d’oxygène : 14 %
On tire la relation 3 : - -
Les trois équations : -
(1) : -
(2) : y = 2 x -
(3) : 84 x + 7 y – 688 z = 0 -
Première étape : on élimine l’inconnue y : - -
Deuxième étape : on élimine l’inconnue z - -
En faisant (a)– (b), on trouve
l’inconnue x. -
La grandeur x est un entier naturel. -
-
Résolution : -
Formule brute du composé : C7H14O -
Équation de combustion :
C7H14O + 10 O2 → 7
CO2 + 7 H2O
3)- Formule développée et nom : Heptan-2-one (cétone)
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