devoir de chimie : Estérification, énoncé et correction, ts10chtd

Chim. N° 10

Devoir :

Estérification

Programme 2012 :

Transformations en chimie organique : aspect macroscopique.

Transformations en chimie organique : aspect microscopique.

Programme 2012 :

Physique et Chimie

Programme 2020 :

Physique et Chimie

I -La réaction d'estérification .

II - Mode opératoire.

III - Mesures .

IV - Exploitation.

Pour aller plus loin :

Mots clés :

Réaction de dosage ; dosages acido-basiques ; titrage acido-basique ;

estérification, hydrolyse, réaction totale, rapide, unique ; ...

I- La réaction d’estérification.

La réaction d’estérification est la réaction d’un acide carboxylique sur un alcool.

Elle donne un ester et de l’eau.

II- Mode opératoire.

Préparation du mélange :

- Dans un erlenmeyer de 250 mL, on mélange :

- un volume V₃ = 91,51 mL de butan-1-ol et

- un volume V₄ = 57,20 mL d’acide éthanoïque pratiquement pur.

- On met le mélange dans une burette graduée et on remplit 14 tubes à essais de 10 mL de mélange.

- On prend un tube à essais que l’on note A et on le met à part.

Ajout du catalyseur :

On ajoute une goutte d’acide sulfurique concentré dans 14 tubes à essais que l’on bouche.

On prend un tube à essais que l’on note B et on le met à part.

La durée :

- On place 12 tubes à essais au bain-marie et on déclenche le chronomètre.

- On note la température du bain-marie : θ = 70 ° C

III- Les mesures.

Dosage de l’acide éthanoïque restant : On prépare un bécher contenant 50 mL d’eau glacée.

A la date t = 2 min, 4 min, …, on verse le contenu d’un tube à essais dans le bécher.

On ajoute 3 gouttes de phénolphtaléine.

On dose l’acide éthanoïque restant par la soude et on note le volume V_B de soude versée à l’équivalence dans le tableau à la date correspondante.

IV- Exploitation.

1)- Le dosage de l’acide éthanoïque restant.

- Déterminer les quantités de matière d’acide éthanoïque et de butan-1-ol introduits initialement dans l’erlenmeyer. Commenter.

b)- Déterminer la quantité de matière n_0A d’acide éthanoïque initialement présent dans chaque tube à essais.

c)- Pourquoi réalise-t-on la trempe du mélange avant le dosage ?

d)- Équation de la réaction de dosage.

Quelles sont les caractéristiques de la réaction de dosage ?

e)- Donner l’expression littérale permettant de calculer la quantité de matière n_A d’acide éthanoïque présent à la date t en fonction de C_B et V_B.

f)- Équation de la réaction d’estérification :

g)- Dresser le tableau d’avancement de la réaction d’estérification.

h)- En déduire la relation donnant la quantité de matière n_E d’ester formé à la date t.

2)- Tableau de mesures. Voir le tableau de mesure et le compléter.

Temps en min	Volume de soude versée	Acide éthanoïque restant dans le tube à essais	Ester formé dans le tube à essais	Acide éthanoïque restant ramené à une mole	Ester formé ramené à une mole
t min	V_B en mL	n_A en mol	n_E en mol	n’_A en mol	n’_E en mol
0	13,70
2	13,00
4	12,35
8	11,20
10	10,70
15	9,55
25	7,90
30	7,30
40	6,40
45	6,10
60	5,40
70	5,10
90	4,80
100	4,70

b)- Déterminer le taux limite d’estérification sachant qu’il s’exprime par le rapport .

Définir le rendement de la réaction et le calculer.

c)- Quel est le rôle des tubes A et B ? Commenter le résultat obtenu.

V- Exploitation des mesures.

1)- Le graphe.

a)- Tracer les courbes n'_A = f (t) et n'_E = g (t).

b)- Donner les caractéristiques de chaque courbe obtenue. En déduire les caractéristiques de la réaction étudiée.

c)- Donner la formule semi-developpée de chaque molécule et indiquer la classe de l’alcool utilisé.

d)- Mettre en évidence chacune des fonctions organiques rencontrées.

e)- Comment appelle-t-on la réaction inverse de la réaction d’estérification ?

f)- Comment peut-on augmenter la vitesse de la réaction d’estérification ou d’hydrolyse ?

g)- Donner le nom d’un catalyseur de la réaction. Modifie-t-il la limite d’estérification ?

h)- Comment peut-on améliorer le rendement de la réaction ?

Correction :

1)- Le dosage de l’acide éthanoïque restant.

- Déterminer les quantités de matière d’acide éthanoïque et de butan-1-ol introduits initialement dans l’erlenmeyer. Commenter.

- Quantité de matière d’acide éthanoïque initialement présent dans l’erlenmeyer :

n₁ =	V₄. µ . d₁

	M_A

- Application numérique :

n₁ =	V₄. µ . d₁

	M_A

	57,20 x 1,00 x 1,05
n₁ =
	60,05

n₁ ≈	1,00 mol

- Quantité de matière de butan-1-ol initialement présent dans l’erlenmeyer :

n ₂ =	V ₃. µ . d ₂

	M _but

- Application numérique :

n₂ =	V₃. µ . d₂

	M_{_but}

	91,51 x 1,00 x 0,81
n₂ =
	74,12

n₂ ≈	1,00 mol

- On a réalisé un mélange équimolaire d’alcool et d’acide carboxylique.

- Les réactifs sont dans les proportions stœchiométriques.

b)- Déterminer la quantité de matière n_0A d’acide éthanoïque initialement présent dans chaque tube à essais.

- Quantité d’acide éthanoïque initialement présent dans un tube à essais :

- Volume total de la solution :

- V = 148,7 mL

- Il y a 10 mL de solution dans chaque tube à essais :

- n 0A = 6,7 E-2 mol

c)- Pourquoi réalise-t-on la trempe du mélange avant le dosage ?

- On effectue la trempe pour stopper la réaction d’estérification en agissant sur la température du milieu réactionnel qui est un facteur cinétique.

d)- Équation de la réaction de dosage.

Quelles sont les caractéristiques de la réaction de dosage ?

- Équation de la réaction de dosage :

- Cette réaction fait intervenir l’ion hydroxyde, la soude et l’acide éthanoïque :

CH₃COOH _(aq) + HO^–_(aq) → CH₃COO^–_(aq) + H₂O _(ℓ₎

- Additif :

- K = 1,6 E9

- C’est une réaction totale, rapide et unique.

e)- Donner l’expression littérale permettant de calculer la quantité de matière n_A d’acide éthanoïque présent à la date t en fonction de C_B et V_B.

- Quantité de matière d’acide éthanoïque présente à la date t : n_A = C_B . V_B

f)- Équation de la réaction d’estérification :

réaction d’estérification

g)- Dresser le tableau d’avancement de la réaction d’estérification.

- Dans un tube à essais :

Équation	Acide carboxylique	+	Alcool	=	Ester	+	Eau

État initial	n_0A		n_0B=n_0A		0		0
Instant t	n_0A – x		n_0A – x		x		x

- Avec : n_0A – x = n_A

h)- En déduire la relation donnant la quantité de matière n_E d’ester formé à la date t.

- Dans un tube :

- n_E = x

- n_E = n_0A – n_A

- n_E = n_0A – C_B . V_B

2)- Tableau de mesures. Voir le tableau de mesure et le compléter.

- Pour ramener à une mole :

- n'E = 148,71 * nE / 10

Temps en min	Volume de soude versée	acide éthanoïque restant dans un tube à essais	Ester formé dans un tube à essais	acide éthanoïque restant ramené à une mole	Ester formé ramené à une mole
t min	V_B en mL	n_A en mol	n_E en mol	n'_A en mol	n'_E en mol
0	13,70	0,067	0,0000	1,000	0,000
2	13,00	0,063	0,003	0,948	0,051
4	12,35	0,060	0,007	0,901	0,098
8	11,20	0,055	0,012	0,817	0,182
10	10,70	0,052	0,015	0,781	0,219
15	9,55	0,047	0,020	0,697	0,303
25	7,90	0,039	0,028	0,576	0,423
30	7,30	0,036	0,031	0,533	0,467
40	6,40	0,031	0,036	0,467	0,533
45	6,10	0,030	0,037	0,445	0,554
60	5,40	0,026	0,041	0,394	0,606
70	5,10	0,025	0,042	0,372	0,627
90	4,80	0,023	0,043	0,350	0,649
100	4,70	0,023	0,044	0,343	0,657

b)- Déterminer le taux limite d’estérification sachant qu’il s’exprime par le rapport .

Définir le rendement de la réaction et le calculer.

- Taux d’estérification :

- Le taux limite d’estérification est donné par la relation

τ =	n_E

	n₀_A

	0,044
τ =
	0,067

τ ≈	0,66

- Rendement de la réaction

ρ =	Quantité d'ester formé à la fin de la réaction

	Quantité d'ester formé si la réaction était totale

- ici ρ ≈ 66 %

La réaction est limitée, il y a coexistence dans la même solution des réactifs et des produits.

Le système n’évoluant plus dans le temps, cet état est caractéristique d’un équilibre chimique.

c)- Quel est le rôle des tubes A et B ? Commenter le résultat obtenu.

- Rôle des tubes A et B :

- Les tubes A et B ont été laissés à la température ambiante.

- Le tube B contient en plus de l’acide sulfurique.

- Tube A

V_B = 13,2 mL =>	n_A = 6,4 x 10^{– 2} mol

	n_E = 3,0 x 10^{– 3} mol

- Tube B

V_B = 7,8 mL =>	n_A = 3,8 x 10^{– 2} mol

	n_E = 2,9 x 10^{– 3} mol

- À température ambiante, la réaction d’estérification est très lente.

- L’acide sulfurique est un catalyseur de la réaction d’estérification.

V- Exploitation des mesures.

1)- Le graphe.

a)- Tracer les courbes n'_A = f (t) et n'_E = g (t).

graphe

b)- Donner les caractéristiques de chaque courbe obtenue.

En déduire les caractéristiques de la réaction étudiée.

- n'_A = f (t) est une fonction décroissante du temps et n'_E = g (t) est une fonction croissante du temps.

- La réaction d’estérification est limitée.

- il existe une réaction inverse qui est la réaction d’hydrolyse d’un ester.

- C’est aussi une réaction limitée.

c)- Donner la formule semi-developpée de chaque molécule et indiquer la classe de l’alcool utilisé.

- Acide éthanoïque (acide acétique) CH₃― COOH

- Butan–1–ol ou butanol CH₃― CH₂― CH₂― CH₂― OH : Alcool primaire

- Ester : Éthanoate de butyle :

- Eau : H₂O

Éthanoate de butyle

d)- Mettre en évidence chacune des fonctions organiques rencontrées.

Fonction acide	Fonction alcool	Fonction ester

e)- Comment appelle-t-on la réaction inverse de la réaction d’estérification ?

- C’est la réaction d’hydrolyse d’un ester.

f)- Comment peut-on augmenter la vitesse de la réaction d’estérification ou d’hydrolyse ?

- Pour augmenter la vitesse de la réaction, on peut augmenter la température du milieu réactionnel et utiliser un catalyseur.

- Le catalyseur agit aussi bien sur la vitesse de la réaction d’estérification ou d’hydrolyse.

- Il n‘agit pas sur la limite de la réaction.

g)- Donner le nom d’un catalyseur de la réaction. Modifie-t-il la limite d’estérification ?

- Le catalyseur utilisé ici est l’acide sulfurique en conséquence les ions oxonium H₃O⁺ (aq).

- Les ions oxonium catalysent aussi bien la réaction d’estérification que la réaction d’hydrolyse.

- Il n’intervient pas sur la limite de la réaction.

- Il ne modifie pas la limite de la réaction d’estérification et d’hydrolyse.

h)- Comment peut-on améliorer le rendement de la réaction ?

- On peut améliorer le rendement d’une réaction limitée en ajoutant :

- Un excès de l’un des réactifs de la réaction,

- Ou en éliminant l’un des produits de la réactions.