Données :

	M g / mol	densité	Degré de pureté
Acide éthanoïque CH3COOH	60,05	1,05	99,5 %	pKA = 4,8
Butan-1-ol CH3CH2CH2CH2OH	74,12	0,810	99,5 %

 

 La densité avec m₀ = 1,00 g / mL

 

I.      La réaction d’estérification.

-    La réaction d’estérification est la réaction d’un acide carboxylique sur un alcool. Elle donne un ester et de l’eau.

II.    Étude pratique.

1)-  Vérification de la concentration de la solution de soude.

-    La solution de soude a une concentration voisine de C_B = 5 mol / L.

-    Le but de cette manipulation est de déterminer la valeur de sa concentration plus précisément et de réaliser un dosage acido-basique.

Dans un bécher verser :

-    50 mL d’eau distillée

-    Un volume V_A = 5,75 mL d’acide éthanoïque(ou 6,04 g d’acide éthanoïque)

-    Ajouter quelques gouttes de phénolphtaléine (indicateur coloré).

Dans la burette graduée :

-    Remplir la burette graduée de la solution titrée de soude jusqu’au zéro de la graduation.

Dosage :

-    Verser la solution de soude dans le bécher jusqu’au virage de l’indicateur coloré.

-    On peut faire un dosage rapide, puis un dosage plus précis.

-    Noter le volume de solution de soude versé à l’équivalence V₂ =

2)-  Réaction d’estérification :

a)-     Préparation du mélange.

Dans un bécher de 250 mL, mélanger :

-    Un volume V₃ = 92,0 mL de butan-1-ol ou une masse m₃ = 74,52 g.

-    Un volume V₄ = 57,5 mL d’acide éthanoïque pur ou une masse m₄ = 60,4 g.

b)-     Remplissage des tubes à essais.

 

-    Mettre le mélange dans une burette graduée et remplir les 15 tubes à essais de 10 mL de mélange.

-    On prend un tube à essais que l’on note A et on le met à part.

c)-     Ajout du catalyseur.

-    On ajoute une goutte d’acide sulfurique concentré dans 14 tubes à essais que l’on bouche.

-    On prend un tube à essais que l’on note B et on le met à part.

d)-     La durée.

-    On place 12 tubes à essais au bain-marie et on déclenche le chronomètre.

-    On note la température du bain-marie : θ =  … ° C

III.  Les mesures.

1)-  Dosage de l’acide éthanoïque restant.

Préparer un bécher contenant 50 mL d’eau glacée.

-    A la date t = 2 min, 4 min, …….

-    Verser le contenu d’un tube à essais dans le bécher.

-    Ajouter 3 gouttes de phénolphtaléine.

-    Doser l’acide éthanoïque restant et noter le volume de soude versée dans le tableau.

2)-  Tableau de mesures.

 

IV.  Exploitation.

1)-  Vérification de la concentration de la solution de soude.

-    Volume de solution de soude versé à l’équivalence V₂ =

-    Déterminer la valeur de concentration C_B de la solution de soude servant pour le titrage.

2)-  Le dosage de l’acide éthanoïque restant.

Déterminer les quantités de matière d’acide éthanoïque et de butan-1-ol introduits initialement dans l’erlenmeyer. Commenter.

-    Pourquoi réalise-t-on la trempe du mélange avant le dosage ?

-    Déterminer la quantité de matière n_0A d’acide éthanoïque initialement présent dans chaque tube à essais

-    Donner l’expression littérale permettant de calculer la quantité de matière n_A d’acide éthanoïque présent à la date t en fonction de C_B et V_B.

-    En déduire la relation donnant la quantité de matière n_E d’ester formé à la date t.

-    Compléter le tableau.

-    Déterminer le taux limite d’estérification sachant qu’il s’exprime par le rapport  .

-  En déduire le rendement de la réaction.

-    Quel est le rôle des tubes A et B ? Commenter le résultat obtenu.

-    Exploitation des mesures.

3)-  Le graphe.

-    Tracer la courbe n_A = f (t) et n_E = g (t)

-    Donner les caractéristiques de chaque courbe obtenue. En déduire les caractéristiques de la réaction étudiée.

-    Donner la formule semi-développée de chaque molécule et indiquer la classe de l’alcool utilisé.

-    Mettre en évidence chacune des fonctions organiques rencontrées.

-    Comment appelle-t-on la réaction inverse de la réaction d’estérification ?

-    Comment peut-on augmenter la vitesse de la réaction d’estérification ou d’hydrolyse ?

-    Donner  le nom d’un catalyseur de la réaction. Modifie-t-il la limite d’estérification ?

-    Comment peut-on améliorer le rendement de la réaction ?

4)- QCM.