QCM N° 19 sur la stratégie d’une synthèse et sélectivité en chimie organique sous forme de tableau

QCM N° 19

Stratégie d’une

synthèse et sélectivité

en chimie organique

QCM N° 19 : Stratégie d’une synthèse et sélectivité en chimie organique : AIDE Pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s).
	Énoncé	A	B	C	R
1	Le montage représenté ci-dessous est un montage :	De chauffage à reflux.	D’hydrodistillation.	De distillation.	C
2	Le pictogramme signifie :	Que le produit est toxique.	Qu’il faut manipuler le produit avec des gants.	Que le produit est corrosif	BC
3	L’introduction d’un catalyseur dans le milieu réactionnel permet :	D’accélérer la réaction.	D’augmenter la valeur de l’avancement maximal.	De réaliser la réaction en chauffant éventuellement moins	AC
4	La recristallisation :	Consiste à refroidir le milieu réactionnel une fois la synthèse terminée.	Est une technique de purification des solides.	Est une technique de purification des liquides.	B
5	Pour contrôler la pureté d’un solide, on peut :	Réaliser une chromatographie sur couche mince.	Mesurer son indice de réfraction.	Mesurer sa température de fusion.	AC
6	Soit la réaction suivante : A + 2 B → 3 P + Q Avec n₀ (A) = n₀ (B) = n₀ La quantité maximale n_max de produit P susceptible d’être obtenue est égale à :	3 n₀	n₀		C
7	La molécule ci-dessous possède :	Une fonction cétone, une fonction amine et une fonction alcool	Une fonction amide et une fonction alcool.	Une fonction amine et une fonction acide carboxylique.	C
8	La réaction entre les molécules A et B est sélective si :	La fonction alcool de A est la seule à réagir	Les fonctions alcool et amine de A réagissent toutes les deux avec l’anhydride acétique.	L’anhydride d’acide B est inerte vis-à-vis de A.	A
9	Pour réaliser la synthèse peptidique ci-dessous, il faut :	Protéger la fonction amine de A et la fonction acide carboxylique de B.	Protéger les deux fonctions de A.	Protéger la fonction amine de B et la fonction acide carboxylique de A.	A
10	On étudie la transformation décrite par l’équation de la réaction suivante : Lors de cette synthèse, on introduit 10 mL d’alcool, 30 mL d’acide et 1,0 g d’APTS. Données : Masses molaires en g . mol^–1 : Alcool = M₁ = 88, acide :M₂ = 60 APTS M₃ = 172 ; ester M₄ = 130. Dans cette synthèse le produit d’intérêt est :	De l’eau.	Un ester	Un amide	B
11	Dans cette synthèse, l’APTS joue le rôle de :	Réactif.	Produit.	Catalyseur.	C
12	Sachant que la masse volumique de l’alcool est 0,81 kg . L^–1 et celle de l’acide 1,05 kg . L^–1, le réactif limitant est :	L’alcool.	L’acide.	L’ester.	A
13	Une manipulation a permisd’obtenir 7,6 g d’ester. Le rendement est de :	10 %	64 %	76 %	B
14	Le produit obtenu est liquide. Par conséquent, il ne pourra pas être caractérisé par :	Sa masse volumique.	Une chromatographie sur couche mince.	Sa température de fusion.	C
15	Pour purifier le produit liquide obtenu, on peut réaliser :	Une distillation	Une chromatographie sur couche mince.	Une recristallisation.	A

Questionnaire a été réalisé avec Questy Pour s'auto-évaluer

AIDE

► Distillation fractionnée :

$Distillation fractionnée$

(1)‑Chauffe-ballon.

(2)‑Mélange.

(3)‑Colonne de Vigreux.

(4)‑Thermomètre.

(5)‑Arrivée et Sortie de l’eau.

(6)‑Condenseur.

(7)‑Éprouvette.

(8)‑Distillat.

(9)- Support élévateur (Vallet)

- Elle permet de séparer les espèces chimiques constituant un mélange liquide.

► Quelques pictogrammes :

► Caractéristiques d’un catalyseur.

- Un catalyseur est une espèce chimique qui accélère une réaction chimique.

- La formule du catalyseur n’apparaît pas dans l’équation de la réaction.

- Un catalyseur modifie la nature des étapes permettant de passer des réactifs aux produits.

- Parfois, la réaction globale lente est remplacée par plusieurs réactions rapides.

- Un catalyseur est spécifique à une réaction chimique.

- Un catalyseur permet d’éviter certaines réactions parasites.

- Il permet de travailler dans des conditions de température et de pressions plus faibles.

- Il peut permettre de diminuer les coûts de production.

- Un catalyseur n’augmente pas la valeur de l’avancement maximal de la réaction.

► La recristallisation :

- La recristallisation est une méthode de purification des solides fondée sur la différence de solubilité du produit et des impuretés dans un solvant.

► Les analyses.

- Utilité :

- Les étapes d’analyses permettent de contrôler la pureté du produit synthétisé et de l’identifier à partir de ses caractéristiques physiques.

- Technique et matériel utilisé :

- Mesure de la température de fusion pour les solides : Banc Kofler

Banc Kofler

- Mesure de l’indice de réfraction pour les liquides : Réfractomètre

- Mesure de la température d’ébullition : Thermomètre et colonne à distiller

- Spectroscopie IR et RMN.

- Chromatographie : C.C.M.

► Quantité de matière maximale :

- Tableau d’avancement :

- Valeur de x_max.

- Le réactif limitant est le réactif B.

-

- On peut compléter le tableau :

► Acide 3-aminobutanoïque :

- Cette molécule possède une fonction acide et une fonction amine (fonction situé en β).

Acide 3-aminobutanoïque

► Réaction sélective :

- Une réaction est sélective lorsque parmi plusieurs fonctions d’une même molécule, l’une d’elle réagit préférentiellement avec le réactif considéré.

- Un réactif, qui provoque une réaction sélective, est dit chimiosélectif.

► Formation de dipeptides :

- La fonction acide carboxylique de l’acide α–aminés A réagit avec la fonction amine de l’acide α–aminés B.

- Il se forme une liaison peptidique avec élimination d’une molécule d’eau entre les deux acides α–aminés.

- Le dipeptide formé possède une fonction amine, une fonction acide carboxylique et une fonction amide.

- La fonction amide est la nouvelle fonction chimique formée.

► Réaction d’estérification :

- Elle permet de séparer les espèces chimiques constituant un mélange liquide.

- Un catalyseur est une espèce chimique qui accélère une réaction chimique.

- La formule du catalyseur n’apparaît pas dans l’équation de la réaction.

- Un catalyseur modifie la nature des étapes permettant de passer des réactifs aux produits.

- Parfois, la réaction globale lente est remplacée par plusieurs réactions rapides.

- Un catalyseur est spécifique à une réaction chimique.

- Un catalyseur permet d’éviter certaines réactions parasites.

- Il permet de travailler dans des conditions de température et de pressions plus faibles.

- Il peut permettre de diminuer les coûts de production.

- Un catalyseur n’augmente pas la valeur de l’avancement maximal de la réaction.

- La recristallisation est une méthode de purification des solides fondée sur la différence de solubilité du produit et des impuretés dans un solvant.

- Utilité :

- Les étapes d’analyses permettent de contrôler la pureté du produit synthétisé et de l’identifier à partir de ses caractéristiques physiques.

- Technique et matériel utilisé :

- Mesure de la température de fusion pour les solides : Banc Kofler

- Mesure de l’indice de réfraction pour les liquides : Réfractomètre

- Mesure de la température d’ébullition : Thermomètre et colonne à distiller

- Spectroscopie IR et RMN.

- Chromatographie : C.C.M.

- Tableau d’avancement :

- Valeur de xmax.

- Le réactif limitant est le réactif B.

-

- On peut compléter le tableau :

- Cette molécule possède une fonction acide et une fonction amine (fonction situé en β).

- Une réaction est sélective lorsque parmi plusieurs fonctions d’une même molécule, l’une d’elle réagit préférentiellement avec le réactif considéré.

- Un réactif, qui provoque une réaction sélective, est dit chimiosélectif.

- La fonction acide carboxylique de l’acide α–aminés A réagit avec la fonction amine de l’acide α–aminés B.

- Il se forme une liaison peptidique avec élimination d’une molécule d’eau entre les deux acides α–aminés.

- Le dipeptide formé possède une fonction amine, une fonction acide carboxylique et une fonction amide.

- La fonction amide est la nouvelle fonction chimique formée.

- Tableau d’avancement :

- Quantité de matière d’alcool :

-

- Quantité de matière d’acide :

-

- L’alcool est le réactif limitant.

- Quantité de matière maximale d’ester attendu nmax :

- nmax = xmax = 9,2 x 10–2 mol

- Quantité de matière d’ester obtenu nexp :

-

- Rendement de la synthèse :

- Le rendement d’une synthèse, noté ρ, est égal au quotient de la quantité de produit obtenu nexp, par la quantité maximale de produit attendu nmax.

-

- Calcul fait en utilisant les résultats intermédiaires de la calculatrice et non les valeurs arrondies.

- En utilisant les valeurs arrondies, on trouve :

- ρ ≈ 63 %

- On peut caractériser un solide par sa température de fusion, mais pas un liquide.

- Pour purifier le produit liquide obtenu, on peut réaliser une distillation.

- Valeur de x_max.

- Quantité de matière maximale d’ester attendu n_max:

- n_max = x_max = 9,2 x 10^–2 mol

- Quantité de matière d’ester obtenu n_exp :

- Le rendement d’une synthèse, noté ρ, est égal au quotient de la quantité de produit obtenu n_exp, par la quantité maximale de produit attendu n_max.