QCM N° 10 Synthèse organiques

QCM. N° 10

Synthèse organiques

QCM N° 10 Les synthèses organiques La structure des entités chimiques organiques L’optimisation d’une synthèse La stratégie d’une synthèse AIDE Pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s).
	Énoncé	A	B	C	R
1	La molécule dont la formule topologique est donnée ci-dessous contient :	5 atomes de carbone	10 atomes d’hydrogène	9 atomes d’hydrogène	B
2	La molécule dont la formule semi-développée est donnée ci-dessous appartient à la famille des :	Esters	Acides carboxyliques	Aldéhydes	A
3	On donne ci-dessous la formule topologique de la molécule d’une espèce A. Identifier la (ou les) formules(s) topologique(s) de molécules correspondant à des espèces isomères de A.				B
4	Généralement, la vitesse de formation d’un produit :	Ne dépend pas de la température	Croît lorsque l’on ajoute un catalyseur dans le milieu	Croît lorsque la concentration des réactifs augmente.	BC
5	Pour optimiser le rendement d’une synthèse, on peut :	Introduire un réactif en excès	Ajouter des produits	Éliminer des produits du milieu réactionnel au fur et à mesure de leur formation	AC
6	la réaction dont l’équation est donnée ci-dessous est une réaction :	D’addition	De substitution	Acide-base	C
7	La réaction de synthèse de l’éthanal CH₃CHO à partir de l’éthanol CH₃CH₂OH est une réaction :	D’adddition	D’élimination	De substitution	B
8	Lors d’une estérification dont l’équation est donnée ci-dessous, a lieu :	Une modification de groupe	Une modification de chaîne	Une modification de chaîne et de groupe	A
9	La macromolécule dont un extrait est donné ci-dessous a pour motif :				AC
10	L’introduction d’un catalyseur dans le milieu réactionnel permet :	D’accélérer la réaction.	D’augmenter la valeur de l’avancement maximal.	De réaliser la réaction en chauffant éventuellement moins	AC

QCM réalisé avec le logiciel Questy

Pour s’auto-évaluer

Molécules :

Butan-2-ol

Formule

topologique

Formule

développée

Formule

brute

butan-2-ol

butan-2-ol

butan-2-ol

butan-2-ol

C₄H₁₀O

Méthanoate

de méthyle

Formule

topologique

Formule

développée

Formule

brute

méthanoate de méthyle

méthanoate de méthyle

C₂H₄O₂

Éthoxyéthane

Formule

topologique

Formule

développée

Formule

brute

C₄H₁₀O

Éthanal		Éthanol
Ox + n e^–		Red
CH₃CHO + 2 H⁺ + 2 e^–		CH₃CH₂OH

Formules topologiques :

- L’écriture topologique est une représentation simple et rapide des molécules organiques.

- Les atomes de carbone et les atomes d’hydrogène liés à ces atomes ne sont pas indiqués.

- Les atomes d’hydrogène non liés à des atomes de carbone sont indiqués.

- Un sommet correspond à un atome de carbone et aux atomes d’hydrogène qui sont liés à l’atome de carbone.

- Un segment correspond à un doublet liant.

- La chaîne carbonée est représentée en ligne brisée.

Exemple : molécule d’acide 3-méthylbutanoïque

molécule d’acide 3-méthylbutanoïque

Tableau de quelques familles de composés :

Famille de

composés

alcool

aldéhyde

cétone

acide

carboxylique

Suffixe

ol

al

one

oïque

Formule

générale

R – OH

Formule générale des aldéhydes

Formule générale des cétones

Formule générale des acides carboxyliques

- R représente un radical alkyle (type : – C_nH_{2n
+ 1})

Nomenclature :

nomenclature

Quelques familles :

Famille fonctionnelle	Ester	Amine	Amide	Halogénoalcane
Groupe caractéristique				– F	– Cl
				– Br	– I
Suffixe ou préfixe	…oate de …yle	Amine	Amide	fluoro ; chloro bromo ; iodo
Formule générale		R – NH₂

Isomérie de constitution :

- Deux isomères de constitution sont des molécules qui ont la même formule brute mais qui différent par la nature ou l'ordre des liaisons qui relient les atomes entre eux.

- Ils n'ont pas la même formule développée ou semi-développée plane.

- On distingue :

- L’isomérie de chaîne (les molécules diffèrent par leur chaîne carbonée

- L’isomérie de position (un groupe caractéristique ou une insaturation occupe une position différente sur un même squelette carbonée)

- L’isomérie de fonction (les molécules présentes des groupes fonctionnels différents).

- Un isomère de constitution est parfaitement déterminé lorsque l'on connaît son squelette carboné.

Augmentation de la vitesse de formation :

- Pour augmenter la vitesse de formation d’un produit, on peut :

- Chauffer le milieu réactionnel avec un montage de chauffage à reflux ;

- Augmenter la concentration des réactifs ;

- Utiliser un catalyseur.

Optimisation du rendement :

- On peut améliorer le rendement d’une réaction limitée en ajoutant :

- Un excès de l’un des réactifs de la réaction,

- Ou en éliminant un des produits de la réaction.

Modification de groupe ou de chaîne :

- Au cours d’une réaction chimique, on peut modifier la chaîne carbonée d’une molécule.

- On peut créer une liaison carbone-carbone ou réaliser la rupture d’une liaison carbone-carbone.

- On peut aussi modifier un ou plusieurs groupes caractéristiques d’une molécule.

Réaction d’addition.

- Dans une réaction d’addition, des atomes, ou groupes d’atomes, sont ajoutés aux atomes d’une liaison multiple.

Réaction d’addition

Réaction d’élimination.

- Dans une réaction d’élimination, des atomes ou des groupes d’atomes, portés par des atomes adjacents sont éliminés pour former une liaison multiple.

Réaction d’élimination

Réaction de substitution.

- Dans une réaction de substitution, un atome ou un groupement d’atomes est remplacé par un autre atome ou groupement d’atomes.

Réaction de substitution

Réaction acide-base.

- Une réaction acido-basique consiste à un transfert d'un proton H⁺ entre l’acide A₁H d’un couple sur la base A₂^– d’un autre couple.

A₁H H⁺ + A₁^–

H⁺ + A₂ A₂H

A₁H + A₂ A₁^–+ A₂H

Réaction d’oxydoréduction.

- Une réaction d’oxydoréduction fait intervenir l’oxydant Ox₁ et le réducteur Red₂ de deux couples oxydant réducteur Ox₁ / Red₁ et Ox₂ / Red₂.

( Ox₁ + n₁ e ^– Red₁ ) × n₂

( Red₂ Ox₂ + n₂ e ^– ) × n₁

n₂ Ox_{1
+} n₁ Red₂ n₂ Red₁ + n₁ Ox₂

Le polymère.

- Un polymère est une macromolécule constituée d’un grand nombre d’unités répétitives, les monomères, qui sont unis par des liaisons covalentes.

- Dans la macromolécule, une unité structurale appelée motif se répète un grand nombre de fois.

Réaction de polymérisation.

- Une réaction de polymérisation permet d’obtenir les macromolécules constituant le polymère à partir d’un grand nombre de molécules identiques appelées monomères.

- Polymérisation du styrène :

Réaction de polymérisation

Stratégie de synthèse :

- Pour définir une stratégie de synthèse, le chimiste dispose de banques de réactions.

- Pour comparer plusieurs synthèses d’une même espèce cible, un critère important est le rendement global de la synthèse.

- Il doit être le plus élevé possible.

- D’autres critères sont aussi importants :

- L’écoresponsabilité

- Le coût

- La durée

- Les conditions expérimentales,

- Etc.

Caractéristiques d’un catalyseur.

- Un catalyseur est une espèce chimique qui accélère une réaction chimique.

- La formule du catalyseur n’apparaît pas dans l’équation de la réaction.

- Un catalyseur modifie la nature des étapes permettant de passer des réactifs aux produits.

- Parfois, la réaction globale lente est remplacée par plusieurs réactions rapides.

- Un catalyseur est spécifique à une réaction chimique.

- Un catalyseur permet d’éviter certaines réactions parasites.

- Il permet de travailler dans des conditions de température et de pressions plus faibles.

- Il peut permettre de diminuer les coûts de production.

- Un catalyseur n’augmente pas la valeur de l’avancement maximal de la réaction.