| TP Chimie N° 13 | Oxydation ménagée des alcools. 
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| Programme 2011 : Physique et Chimie Programme 2020 : Physique et Chimie | 
|  | 
| Matériel : | Tubes à essais, béchers et erlenmeyers. | 
|  | Solutions : solution de permanganate de potassium C1 = 1,0 mol / L, Acide sulfurique C2 
				= 5,0 mol / L. Produits : 
				Alcool primaire : propan-1-ol, densité
				d1 = 0,803,  Alcool secondaire : Propan-2-ol, densité
				d2 = 
				0,786,  Un solvant organique : l'hexane, l'heptane ou autre. Réactifs : D.N.P.H et réactif de
				schiff. | 
| 
				  | 
				M  
				g / mol | 
				densité | 
				θéb °C | 
				Pictogrammes | 
| 
				Propan-1-ol | 
				60,1 | 
				0,803 | 
				97,1 | 
				 | 
| 
				
				Propan–2–ol | 
				60,1 | 
				0,786 | 
				82,4 | 
				 | 
| 
				Propanal | 
				58,1 | 
				0,810 | 
				48,8 | 
				  | 
| 
				Acide propanoïque | 
				74,1 | 
				0,990 | 
				141,2 | 
				 | 
| 
				Propan–2–one | 
				58,0 | 
				1,05 | 
				56 | 
				 | 
| 
				Permanganate 
				de 
				potassium | 
				  | 
				  | 
				  | 
				    | 
| 
				Acide sulfurique | 
				  | 
				  | 
				  | 
				 | 
| A - Oxydation ménagée d'un alcool primaire : le propan-1-ol I - L'oxydant est introduit par défaut. II - L'oxydant est introduit par excès. B - Oxydation ménagée d'un alcool secondaire. | 
	
	A- 
	 Oxydation ménagée 
	d'un alcool primaire : le propan-1-ol.
	
	I- 
	 L'oxydant est 
	introduit par défaut.
- On veut oxyder l'alcool primaire en aldéhyde grâce à
- une solution de permanganate de potassium
	-    en milieu acide et mettre 
	en évidence les produits de la réaction.
	
	 Écrire l'équation bilan de la réaction.
   
	Écrire l'équation bilan de la réaction. 
	 
	
	 Calculer la quantité de matière
	n d'alcool utilisée.
   
	Calculer la quantité de matière
	n d'alcool utilisée.
	
	 Dresser un tableau d’avancement de la 
	réaction.
   
	Dresser un tableau d’avancement de la 
	réaction.
a)- 
	Expérience 1 : Réaction d'oxydation
	
	 Prendre un tube à essais 
	T1. 
	Verser 1,0 mL de propan-1-ol.
    
	Prendre un tube à essais 
	T1. 
	Verser 1,0 mL de propan-1-ol. 
	 
	
	-   
	Ajouter 
	5,0 mL de solution de 
	permanganate de potassium.  
	
	-   
	Puis ajouter délicatement et lentement 
	3,0 
	mL d'acide sulfurique (attention aux projections)
	
	-   
	Pourquoi doit-on toujours prendre des 
	précautions avec l'acide sulfurique ?
	
	-   
	On peut rajouter un peu d'eau distillée pour 
	refroidir.  
	
	-   
	Boucher, agiter et laisser reposer.
b)- 
	Expérience 2 :       
	Extraction des produits organiques de la phase aqueuse
	
	 Dans le tube à essais
	T1, verser 
	2 à 
	3 mL d'hexane.
    
	Dans le tube à essais
	T1, verser 
	2 à 
	3 mL d'hexane.
	
	-   
	Boucher, agiter et laisser reposer.
c)- 
	Expérience 3 :       
	Tests d'identification
	
	 Prendre le tube à essais
	T1,
    
	Prendre le tube à essais
	T1,
	
	
	-   
	Verser par moitié la phase organique qui 
	surnage dans deux tubes à essais T2 et 
	T3.
	
	
	-   
	Faire le test à la D.N.P.H dans le tube 
	T2 
	
	
	-   
	Faire le test au réactif de
	
	schiff dans le tube 
	 T3.
	
	 Faire les schémas des différentes étapes du 
	protocole expérimental en indiquant les observations, le nom des réactifs et 
	des produits.
   
	Faire les schémas des différentes étapes du 
	protocole expérimental en indiquant les observations, le nom des réactifs et 
	des produits.
	
	 Quel type de réaction a lieu dans le tube
	T1
	?
   
	Quel type de réaction a lieu dans le tube
	T1
	?  
	
	 Que concluez-vous d'après les résultats des 
	tests effectués dans T2
	et 
	T3 
	?
   
	Que concluez-vous d'après les résultats des 
	tests effectués dans T2
	et 
	T3 
	?
	
	II-  
	L'oxydant est 
	introduit par excès.
- On veut oxyder un l'alcool primaire utilisé en acide carboxylique grâce à
- une solution de permanganate de potassium
	-    en 
	milieu acide et mettre en évidence les produits de la réaction.
	
	 Écrire l'équation bilan de la réaction.
   
	Écrire l'équation bilan de la réaction.
a)- 
	Expérience 1 :       
	Réaction d'oxydation
	
	 Prendre un erlenmeyer 
	E1.
    
	Prendre un erlenmeyer 
	E1.
	
	-   
	Verser 
	1,0 mL de propan-1-ol. 
	 
	
	-   
	Ajouter 
	12,0 mL de solution de 
	permanganate de potassium.  
	
	-   
	Puis ajouter délicatement et lentement 
	7,0 
	mL d'acide sulfurique (attention aux projections).
	
	-   
	On peut rajouter un peu d'eau distillée pour 
	refroidir.  
	
	-   
	agiter 
	et laisser reposer.
b)- 
	Expérience 2 :       
	Extraction des produits organiques de la phase aqueuse
	
	 Dans l'erlenmeyer
	E1, verser 
	2 à 
	3 mL d'hexane.
    
	Dans l'erlenmeyer
	E1, verser 
	2 à 
	3 mL d'hexane.
	
	-   
	Boucher, agiter et laisser reposer.
c)- 
	Expérience 3 :       
	Tests d'identification
	
	 Prendre l'erlenmeyer
	E1,
    
	Prendre l'erlenmeyer
	E1, 
	 
	
	-   
	Verser par moitié la phase organique qui 
	surnage dans deux tubes à essais T2 et 
	T3.
	
	
	-   
	Faire le test à la D.N.P.H dans le tube 
	T2.
	
	-   
	Faire le test au réactif de
	
	schiff dans le tube 
	T3.
	
	 Faire les schémas des différentes étapes du 
	protocole expérimental en indiquant les observations, le nom des réactifs et 
	des produits.
   
	Faire les schémas des différentes étapes du 
	protocole expérimental en indiquant les observations, le nom des réactifs et 
	des produits.
	
	 Quel type de réaction a lieu dans 
	l'erlenmeyer E1
	?
   
	Quel type de réaction a lieu dans 
	l'erlenmeyer E1
	?  
	
	 Que concluez-vous d'après les résultats des 
	tests effectués dans T2
	et 
	T3 
	?
   
	Que concluez-vous d'après les résultats des 
	tests effectués dans T2
	et 
	T3 
	?
	
	B- 
	 Oxydation ménagée 
	d'un alcool secondaire : le propan-2-ol.
	
	I- 
	 L'oxydant est 
	introduit par défaut.
- On veut oxyder l'alcool secondaire en cétone grâce à
- une solution de permanganate de potassium
	-    en milieu acide et mettre 
	en évidence les produits de la réaction.
	
	 Écrire l'équation bilan de la réaction.
   
	Écrire l'équation bilan de la réaction. 
	 
	
	-   
	On utilise 
	1,0 mL de propan-2-ol : 
	 
	
	-   
	Calculer la masse 
	m d'alcool 
	utilisée,  
	
	-   
	En déduire la quantité de matière 
	n.
a)- 
	Expérience 1 :       
	Réaction d'oxydation
	
	 Prendre un tube à essais 
	T1.
    
	Prendre un tube à essais 
	T1.
	
	-   
	Verser 
	1,0 mL de propan-2-ol. 
	 
	
	-   
	Ajouter 
	5,0 mL de solution de 
	permanganate de potassium.  
	
	-   
	Puis ajouter délicatement et lentement 
	3,0 
	mL d'acide sulfurique (attention aux projections).
	
	-   
	On peut rajouter un peu d'eau distillée pour 
	refroidir.  
	
	-   
	Boucher, agiter et laisser reposer.
b)- 
	Expérience 2 :       
	Extraction des produits organiques de la phase aqueuse
	
	 Dans le tube à essais
	T1, verser 
	2 à 
	3 mL d'hexane.
    
	Dans le tube à essais
	T1, verser 
	2 à 
	3 mL d'hexane.
	
	-   
	Boucher, agiter et laisser reposer.
c)- 
	Expérience 3 :       
	Tests d'identification
	
	 Prendre le tube à essais
	T1,
    
	Prendre le tube à essais
	T1,
	
	
	-   
	Verser par moitié la phase organique qui 
	surnage dans deux tubes à essais T2 et 
	T3.
	
	
	-   
	Faire le test à la D.N.P.H dans le tube 
	T2.
	
	-   
	Faire le test au réactif de
	
	schiff dans le tube 
	T3.
	
	 Faire les schémas des différentes étapes du 
	protocole expérimental en indiquant les observations, le nom des réactifs et 
	des produits.
   
	Faire les schémas des différentes étapes du 
	protocole expérimental en indiquant les observations, le nom des réactifs et 
	des produits.
	
	 Quel type de réaction a lieu dans le tube
	T1
	?
   
	Quel type de réaction a lieu dans le tube
	T1
	?  
	
	 Que concluez-vous d'après les résultats des 
	tests effectués dans T2
	et 
	T3 
	?
   
	Que concluez-vous d'après les résultats des 
	tests effectués dans T2
	et 
	T3 
	?
	
	II- 
	 L'oxydant est 
	introduit par excès.
	
	-   
	Est-il nécessaire de faire cette expérience ? 
	Pourquoi ? Justifier.