Questionnaire a été réalisé avec Questy

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 Essentiel

►    Les hydrocarbures :

-    Les hydrocarbures sont des composés organiques dont la molécule ne contient que des atomes de carbone C et d’hydrogène H.

►    Les Alcanes :

-    Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. Leurs atomes de carbones sont tétragonaux.

-    La formule générale d’un alcane non cyclique est : C_nH_2n+2.

-    Les cycloalcanes sont des alcanes à chaîne cyclique.

-    La formule générale d’un alcane cyclique est : C_nH_2n.

-    Un hydrocarbure, non cyclique, de formule brute C₁₀H₂₂ est un alcane.

-    Il peut être linéaire ou ramifié.

-    Exemples :

_►         Le butane : formule brute : C₄H₁₀

-    On peut donner différentes représentation de cette molécule :

-    Le 2-méthylpropane est un isomère du butane (il a la même formule brute que le butane).

►    Le 2-méthylbutane :

►    Molécule de 2-méthylpentane :

-    Cette molécule est un isomère de l’hexane.

►    Les alcènes.

-    Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, non cycliques, qui possèdent une double liaison carbone ‑ carbone C=C.

-    Leur formule brute générale : C _nH _2n.

-    Remarque : les atomes de carbone de la double liaison sont trigonaux.

►    Nomenclature des alcanes.

►    Les Alcanes à chaîne linéaire.

-    Les quatre premiers alcanes ont un nom consacré par l'usage : méthane (C H₄), éthane (C₂H₆), propane (C₃H₈), butane (C₄H₁₀).

-    Pour les autres alcanes à chaîne linéaire, on utilise un préfixe grec indiquant le nombre d'atomes de carbone que l'on fait suivre du suffixe -ane.

►    Les Alcanes à chaîne carbonée ramifiée.

-    On obtient le nom de l'alcane de la manière suivante :

-    On cherche la chaîne carbonée la plus longue et le nom de l'alcane à chaîne linéaire comportant le même nombre d'atomes de carbone.

-    L'alcane considéré est nommé comme un dérivé de cet alcane linéaire.

-    La chaîne la plus longue s'appelle la chaîne principale.

-    On identifie les groupes substituants sur cette chaîne et leur place par un indice de position.

-    Cet indice s'obtient grâce à la numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale.

-    Deux sens de numérotation existent, pour trouver le bon sens de numérotation :

-    On écrit tous les indices obtenus par ordre croissant. Le sens à retenir est celui pour lequel le premier chiffre différent est le plus petit.

-    Ou bien on choisit celui pour lequel la somme des indices est la plus petite.

-    Dans l'écriture du nom de l'alcane, on doit respecter deux règles :

-    Les indices de position des groupes alkyles se placent devant le nom du groupe.

-    Les groupes alkyles s'écrivent avant le nom de l'alcane. (Deux chiffres sont séparés par une virgule et entre un chiffre et une lettre, on place un tiret).

-    On fait élision du "e" du nom de l'alkyle.

-    Les groupements alkyles sont placés par ordre alphabétique.

-    S'il existe plusieurs groupes identiques, en utilise les préfixes : di, tri, tétra…

-    Les substituants halogènes se traitent comme les groupes alkyles.

►    Les Alcools :

-    On appelle alcool tout composé organique possédant un groupe hydroxyle – OH lié à un atome de carbone tétragonal.

-    Formule générale d’un alcool : R – OH.

-    On distingue :

-    Le propan-2-ol :

Animation 3D

►    2-méthylpropan-1-ol :

Animation 3D

►    Molécule de pentan-2-ol :

Animation 3D

►    Molécule de 3-méthylbutan-2-ol :

Animation 3D

 

►    Propriétés des alcanes :

-    Alcanes linéaires :

-    Les températures de fusion et d’ébullition des alcanes linéaires augmentent avec le nombre n d’atomes de carbone de la chaîne carbonée.

-    L’intensité des interactions de Van Der Waals et de ce fait les températures de fusion et d’ébullition des alcanes linéaires augment avec la longueur de la chaîne carbonée des molécules.

-    Alcanes ramifiés :

-    Pour des alcanes isomères, la température d’ébullition θ_éb est d’autant plus basse que l’isomère est ramifié.

-    Les interactions de Van Der Waals sont moins importantes pour les molécules ramifiées que pour les isomères linéaires.

-    Les alcanes isomères sont d’autant plus volatils qu’ils sont ramifiés.

►    Conséquence :

-    L’isobutane (2-méthylpropane, butane ramifié) bout à une température inférieure à celle du butane.

►    Interactions entre les molécules d’alcanes :

-    Deux molécules d’alcanes sont d’autant plus liées que leur chaîne carbonée est longue.

-    Au plus la molécule est ramifié, au moins elle est longue et au plus elle est compacte.

-    La distance qui sépare deux molécules est plus grande et de plus les moments dipolaires instantanés sont plus faibles (le moment dipolaire instantané augmente avec la longueur de la chaîne).

►    Propriétés des alcools :

-    La température  d’ébullition d’un alcool croît avec le nombre n d’atomes de carbone de la chaîne carbonée.

-    La température d’ébullition d’un alcool est supérieure à celle de l’alcane correspondant.

-    Les alcools possède le groupe hydroxyle – OH.

-    La liaison O – H est une liaison polarisée.

-    La présence de cette liaison entraine l’existence de liaison hydrogène entre les molécules d’alcool, liaison hydrogène qui n’existe pas entre les molécules d’alcanes.

►    Propriétés des alcools :

-    Les alcools dont la chaîne carbonée comporte moins de 10 atomes de carbone sont des liquides incolores à la température ordinaire.

-    La température d'ébullition des alcools est nettement plus importante que celle des alcanes correspondants.

-    Cette particularité est liée à la présence du groupe hydroxyle.

-    La plupart des alcools sont miscibles à l'eau en toutes proportions.

-    Toutefois cette miscibilité décroît avec la longueur de la chaîne carbonée.

-    La molécule d'un alcool possède deux parties :

-    Un groupe hydroxyle – OH, on parle de groupe hydrophile (il peut s’entourer de molécules d’eau et former des liaisons hydrogène)

-    Un groupe alkyle R –, chaîne carbonée, qui est le groupe hydrophobe.

 

-    La miscibilité est liée à l'importance relative de ces deux parties.

-    Les deux alcools les plus importants sont :

-    L'éthanol (alcool éthylique) que l'on retrouve dans les boissons alcoolisées.

-    Des petites quantités d'éthanol provoquent un état euphorique.

-    Des doses plus importantes dépriment gravement le système nerveux : à consommer avec modération !

-    Le méthanol ou alcool de bois que l'on peut retrouver dans les alcools frelatés.

-    Il provoque la cécité et la mort.

-    On utilise les alcools comme solvant en pharmacie, en cosmétologie…

►    Conséquence :

-    Un alcool est miscible avec l’eau si sa chaîne carbonée est courte, ceci grâce à l’existence de liaisons hydrogène.

-    Dans l’eau, le butan-1-ol est plus soluble que l’hexan-1-ol, mais moins soluble que le propan-1-ol.

 

-    Les alcools ont donc des températures d’ébullition supérieures à celle des alcanes de même chaîne carbonée.

►    Conséquences :

-    Ainsi, l’éthanol bout à une température supérieure à celle du méthanol, mais bout à une température inférieure à celle du propan-1-ol.

-    L’éthanol bout à une température supérieure à celle de l’éthane.

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