I- Synthèse d’une cétone : la propan–2–one. (Séance de travaux pratiques)

1)- L’acétone :

-  L’acétone, ou propan – 2– one (M (Acétone) = 58,0 g / mol), est un solvant très utilisé dans l’industrie et dans la vie de tous les jours.

-  Au laboratoire, on la prépare à partir du propan–2–ol (M (Alcool) = 60,0 g / mol).

2)- Principe de la synthèse.

-  On oxyde le propan–2–ol par l’ion permanganate MnO₄^– (aq) en milieu acide.

-  Le propan–2–ol est un alcool secondaire qui par oxydation donne la propan–2–one.

3)- Données :

4)- Manipulation.

a)-  Montage et protocole :

-  Distillation fractionnée. Réaliser le montage suivant.

-  Faire le schéma.

  Pour synthétiser la propan–2–one, on suit le protocole expérimental suivant :

-  On réalise le montage à distiller ci-dessus.

-  Dans le ballon bicol, on introduit un volume V = 10,0 mL de propan–2–ol (densité d = 0,785) et on ajoute quelques grains de pierre ponce pour réguler l’ébullition.

-  Dans l’ampoule de coulée, on introduit 140 mL d’une solution aqueuse à 0,40 mol / L de permanganate de potassium et à 2,0 mol / L d’acide sulfurique.

-  On porte le mélange à l’ébullition douce.

-  On introduit goutte à goutte la solution oxydante tout en maintenant l’ébullition.

-  Lorsque l’addition de la solution oxydante est terminée, on prolonge l’ébullition douce pendant une dizaine de minutes.

-  Puis on augmente le chauffage.

-  Les vapeurs montent dans la colonne de Vigreux et atteignent le haut de la colonne.

-  On recueille le distillat, dans un erlenmeyer préalablement pesé, tant que le thermomètre affiche une température comprise entre 54 ° C et 58 ° C.

-  On arrête le chauffage dès que la température s’élève, mais on conserve la circulation de l’eau dans le réfrigérant.

-  On pèse à nouveau l’erlenmeyer pour en déduire la masse m de distillat.

-  On réalise un test caractéristique pour vérifier que le produit obtenu est bien la propan–2–one.

b)-  Rendement de la synthèse :

-  Le rendement d’une synthèse, noté η, est égal au quotient de la quantité de produit obtenu n_exp, par la quantité maximale de produit attendu n_max.

-   

II- Exploitation.

1)- La distillation fractionnée : Quel est le rôle de la distillation fractionnée ?

-  Le mélange réactionnel contient :

-  La solution oxydante qui est une solution aqueuse acidifiée de permanganate de potassium,

-  Le propan–2–ol

-  Et la propan–2–one lorsque la réaction a démarrée.

-  Les trois liquides étant miscibles, pour les séparer, il faut utiliser la distillation fractionnée.

-  De plus leurs températures d’ébullition sont suffisamment différentes pour que l’on puisse les séparer par distillation.

-  Au cours de la distillation fractionnée, les réactifs et les produits se vaporisent et montent dans la colonne à distiller.

-  Au cours de l'ascension, le mélange s'enrichi en corps le plus volatil (ici la propan–2–one).

-  En tête de colonne, on obtient le corps le plus volatil pratiquement pur.

-  Le distillat est ensuite condensé grâce au réfrigérant.

-  Donner la masse m_exp de distillat obtenue :

-  La masse de distillat obtenue est m_exp = 7,0 g.

-  m_exp ≈ 7,0 g

2)- Écrire les demi-équations électroniques et l’équation de la réaction :

3)- Donner le tableau d’avancement de la réaction :

-  En déduire le réactif limitant et l’avancement maximal x_max .

-  Calculer les quantités de matière initiales de chaque réactif.

-  Calculer la quantité de matière de propanone obtenue : c’est la quantité maximale de propanone attendue.

-  En déduire la valeur du rendement η de la réaction.

  Quantités de matière initiales :

-  Les ions hydrogène H ⁺ (aq) sont en large excès.

-  Quantité de matière initiale d’alcool :

-   

-  n₀ (Alcool) ≈ 0,131 mol

-  Quantité de matière initiale d’ions permanganate :

-  n₀ (MnO₄^–) = C · V

-  n₀ (MnO₄^–) ≈ 140,0 × 10^{– 3} × 0,40

-  n₀ (MnO₄^–) ≈ 0,056 mol

-  Tableau d’avancement :

  Réactif limitant et avancement maximal :

-  Hypothèse 1 : l’alcool est le réactif limitant

-  Alors : n₀ (Alcool) – 5 x_max1 = 0

-  x_max1 = n₀ (Alcool) / 5

-  x_max1 ≈ 2,62 × 10^{– 2}  mol

-  x_max1 ≈ 26,2 mmol

-  Hypothèse 2 : le réactif limitant est l’ion permanganate :

-  n₀ (MnO₄^–) – 2 x_max2 = 0

-  x_max2 = n₀ (MnO₄^–) / 2

-  x_max2 ≈ 0,028 mol

-  x_max2 ≈ 28 mmol

-  Valeur de l’avancement maximal x_max :

-  Il est égal à la plus petite des deux valeurs :

-  x_max = x_max1 ≈ 26,2 mmol < x_max2 ≈ 28 mmol

-  Le réactif limitant est l’alcool.

-  Maintenant, on peut compléter le tableau d’avancement : x_max ≈ 26,2 mmol

  Quantité de matière de propanone obtenue : c’est la quantité maximale de propanone attendue.

-  n (Propanone) ≈ 0,131 mol = 131 mmol

-  Masse de propanone attendue :

-  m (Propanone) = n (Propanone) . M (Propanone)

-  m (Propanone) ≈ 0,131 × 58,0

-  m_max = m (Propanone) ≈ 7,60 g

-  Rendement de la réaction :

- On a obtenu une masse m_exp = 7,0 g.

-   

4)- Caractérisation du produit synthétisé :

-  Comment peut-on caractériser le produit synthétisé ?

- Comment peut-on caractériser le produit synthétisé ?

-  On peut réaliser le test à la D.N.P.H.

-  On peut déterminer la valeur de sa densité d.